Cromwell, syn uznanego reżysera i aktorki Kay Johnson. Urodził się na Wschodnim Wybrzeżu. Studiował aktorstwo i reżyserię na Carnegie-Mellon University w Pittsburghu. Szerokie uznanie zdobył rolą farmera Hoggetta w przeboju z 1995 roku "Babe, świnka z klasą". Wkrótce po zagraniu w tym filmie Cromwell został obsadzony w licznych tak znanych filmach jak "Skandalista Larry Flynt", "Star Trek: First Contact", "Tajemnice Los Angeles", "Córka generała", "Obywatel Welles", kolejnej części filmu o śwince "Babe: świnka w mieście", "Cedry pod śniegiem", "The Bachelor" oraz "Gatunek 2". Za rolę we wspomnianym "Babe, świnka z klasą" nominowany został do Oscara w kategorii "najlepszy aktor drugoplanowy". W tej samej kategorii nominowano go do nagrody Emmy za rolę w filmie "Obywatel Welles", gdzie pojawił się u boku Johna Malkovicha i Melanie Griffith. Cromwell gra również w teatrze i zajmuje się animacją. Pracuje również na powieścią sci-fi.